Një kopje e Playboy nga marsi i vitit 1990, me Donald Trump në kopertinë, ka tërhequr sërish vëmendjen e publikut pasi një blerës e gjeti rastësisht në një dyqan që shiste sende për qëllime humanitare. Në kopertinën e numrit të marsit 1990, Trump, i cili më vonë do të bëhej presidenti i 45-të dhe 47-të i SHBA-ve, shfaqej me këmishë të bardhë, pantallona të zeza ndërsa pranë tij shfaqej një brune e buzëqeshur.
Numri i revistës përfshinte gjithashtu artikuj mbi tema të ndryshme si “Rroku dhe racizmi”, “Automjetet në vitin 1990” dhe “Playmate-t ndërkombëtare”. Brenda revistës, një artikull titullohej: “Intervistë Playboy: Donald Trump, një bisedë e sinqertë me miliarderin më ekstravagant të dekadës”. Kur u pyet për martesën dhe monogaminë, Trump tha: “Nuk duhet t’i përgjigjem kësaj. Nuk flas kurrë për gruan time, kjo është një nga përparësitë e të mos qenit politikan. Martesa ime është dhe duhet të mbetet çështje personale”.
Por kur Playboy e pyeti nëse i pëlqente të flirtonte, ai u përgjigj më hapur: “Mendoj se çdo burrë e gëzon flirtin dhe nëse do të thoja se jo, ose po gënjeja, ose isha politikan që përpiqet të marrë katër vota shtesë. Të gjithë e duan idenë se si të tjerët reagojnë mirë ndaj tyre. Sidomos kur hyn në shtresa ku përfshihet egoja dhe niveli i lartë i suksesit, kjo bëhet e rëndësishme”. Në të njëjtën intervistë, ai zbuloi edhe punën e ëndrrave së tij: “Gjithmonë kam menduar se puna ime do të ishte drejtimi i MGM-së në vitet ’30 dhe ’40. Kishte një glamur dhe stil të jashtëzakonshëm që sot ka humbur. Dhe atëherë mund të kontrollonit situatat”.